与蒋介石相反，中国共产党人高举抗战的旗帜，毅然北上抗日。1936年，红军在山西发动了一次进攻，引起了世界人民的关注。同年3月，史迪威到太原和汾州调查这次军事行动，认为“共产党人靠的是某种精神上的支持，尽管他们缺少粮食，武器装备极差”，“他们情报工作搞得很好，组织健全，战术高明。他们不要大城市，甘愿在农村过艰苦的生活，然而却把政府吓得要死”。这是与国民党的腐败没落形成鲜明对比的因素。史迪威花了一年的时间了解了共产党和红军的情况。
西安事变后，史迪威更相信共产党人是有潜力的。他对于中国共产党及其领导下的人民军队了解是不完全的，因为他只了解中国劳苦大众而不掌握马克思主义。尽管如此，他的中国问题专家的声誉仍得到了提高，他对中国问题的探索，使他获得了比其他外国人对中国更深刻的认识。
1937年12月，史迪威到达汉口，不久南京陷落。12日，日军向停泊在长江的美国“帕奈”号炮艇开火，造成美国军队伤亡事件，但由于罗斯福总统迟疑不决，最后只以日本道歉了事，史迪威对此感到不解。
此间，史迪威又到河南了解中国军队的士气，到兰州了解美国向中国提供的物资的使用情况。返回汉口后，听到了台儿庄大捷的喜讯。不久，又听到了蒋介石炸开花园口，使三省成为一片汪洋的消息。通过穿梭式的观察了解，史迪威最后得出结论：中国士兵的素质极好，但他们遇上了一位愚蠢的领导人。