吴稚晖的另一次不爽的经历，跟《苏报》案有关。亦宦亦商的陈范接手《苏报》，半出于对朝廷的不满，半出于销路的考虑，将报纸交到了爱国学社里（笔和嘴巴都很厉害的一干人手里），吴稚晖也算是其中的一个。这些人在报上大骂皇帝，骂的北京的西太后坐不住椅子，动用国家力量来惩办“乱党”，具体的经手人却是很开明的俞明震。俞明震兵马未动，却先托关系找到了吴稚晖，在出示了朝廷要将《苏报》同人拿办正法的谕旨之后，却连说“笑话，笑话”，并说他们以后可以多联系，告知了联系的方式，最后暗示，吴稚晖可以出国避一避，去欧洲、美国均可。对于俞明震的卖好，吴稚晖和《苏报》的同人（蔡元培、章士钊、章太炎和邹容等人）开始是当笑话听的，由于有租界的庇护，他们根本没把北京那个老太婆的雷霆之怒当成一回事。在此之前，租界当局已经找过他们若干次，并保证说，只要他们不私藏军火，仅仅是批评清政府没有关系。但是，他们没有估计到的是，即使是西方国家，国家的利益和言论自由的理念比起来，后者依然脆弱得很。当西太后很是认真的时候，已经跟清政府达成了协议，而且有4万万白银的赔款厚利要拿的西方国家多少都是要给点面子的，尽管这个西太后刚刚很不人道地把一个“持不同政见者”杖毙掉了。