累迁丹阳尹。为政清整，门无杂宾。时百姓颇有讼官长者，诸郡往往有相举正，惔叹曰：“夫居下讪上，此弊道也。古之善政，司契而已，岂不以其敦本正源，镇静流末乎！君虽不君，下安可以失礼。若此风不革，百姓将往而不反。”
遂寝而不问。
性简贵，与王羲之雅相友善。郗愔有伧奴善知文章，羲之爱之，每称奴于惔。惔曰：“何如方回邪？”羲之曰：“小人耳，何比郗公！”惔曰：“若不如方回，故常奴耳。”桓温尝问惔：“会稽王谈更进邪？”惔曰：“极进，然故第二流耳。”温曰：“第一复谁？”惔曰：“故在我辈。”其高自标置如此。
惔每奇温才，而知其有不臣之迹。及温为荆州，惔言于帝曰：“温不可使居形胜地，其位号常宜抑之。”劝帝自镇上流，而己为军司，帝不纳。又请自行，复不听。及温伐蜀，时咸谓未易可制，惟惔以为必克。或问其故，云：“以蒱博验之，其不必得，则不为也。恐温终专制朝廷。”及后竟如其言。尝荐吴郡张凭，凭卒为美士，众以此服其知人。