据考证，陶行知祖籍浙江省绍兴县陶家堰。始祖明子公于1510年（明代正德五年）由浙江初迁至安徽“新安新桥”（或称“江南徽歙之西曰古溪”处，大概在今安徽休宁县东万安之西）。传至十一世祖舜廷公，才由第一次迁居地“古溪”再迁至歙县西乡黄潭源村，在村东隅建房居住。可能是效法东晋大文学家陶渊明弃官隐居之事，因“宅边有五柳树”，便把自己的居所命名为“五柳堂”，“意在借陶潜气节以励后世、淳化家风”。入皖后的陶氏家族自始祖明子公起，至陶行知这一世止，已传十六世[15]。
陶行知的祖父允禄公，娶鲍氏、李氏。“鲍氏生三子，长曰德生，次曰后生，幼殇，三曰盛生，李氏生一子，名长生，继与允裕公”[16]。李氏所生之子长生，就是陶行知的父亲。陶父是长子，据陶城回忆：“慈祖父陶位朝，号槐卿，字笑山，于1867年生于安徽省歙县，1915年病殁于江苏省南京市。”[17]
关于陶父位朝公的经历，已有研究说法不同，但我们可以得出以下一些基本史实。陶位朝青少年时陶氏家族生活尚富裕，接受过一定的教育且古文功底不浅；曾经营过酱园，作过教员，掌管过田赋契约；因经营不善，酱园破产，兄弟分家，家境渐入清贫；与曹翠仂女士结婚，爱女宝珠（陶行知的姐姐）因病为医误诊而夭亡；曾染吸食鸦片的不良嗜好；入教堂信奉洋教……这些史实证明，陶行知出生后，生活较为贫困，家境已经衰落，已无力供养他上学读书[18]。